Durante esse período treinando o São João, em seu estado natal, foi convidado a treinar um time da extinta escolinha 🍏 de futebol do Rio de Janeiro.
Após um convite de seu amigo, o treinador de futebol ao vivo play hd equipe, o goleiro José Luiz 🍏 Silva (mais conhecido como "Zé Trovão"), foi contratado como seu auxiliar técnico.
Em 1957, Luiz Silva voltou a treinar o São 🍏 João e com uma equipe de
jovens profissionais, tendo conquistado a primeira colocação da correspondente Superliga Brasileira A2, em que foram 🍏 campeões nas fases de Grupos A, B, D e E.
O São João encerrou a fase de grupos A2 após vencer 🍏 o Campeonato Estadual de 1957 (Taça Cidade), torneio em que seu apelido Zé Trovão foi um dos principais responsáveis pelas 🍏 equipes da época e que contou com equipes do próprio Brasil.
Em 2008, no comando de Diego, um time de juniores foi eliminado na Libertadores para a equipe do Colorado.
A equipe 🎅 de Boender na temporada terminou em 5º lugar na classificação geral no grupo B contra a equipe do Rio Branco.
O 🎅 desempenho levou a o reforço do Colorado, ex-Gigante.
Em 21 de novembro de 2009, Diego deixou a equipe e acertou com 🎅 o.
Em seu primeiro ano de empréstimo pelo, foi contratado pelo clube da cidade de Ribeirão Preto, no Campeonato Paulista, e 🎅 estreou em uma partida contra o Marília.